Rilevante per la stesura dello Statuto fu il contesto storico in cui tale documento venne redatto, un momento caratterizzato dagli esiti della battaglia tra Fiorentini e Senesi del 1554. Tali scontri difatti influirono sulla stabilità socio-politica del territorio del Comune di Monterotondo M.mo e causarono anche una profonda trasformazione nella sua popolazione. I numerosi conflitti videro soccombere l’esercito senese che con l’aiuto dei soli abitanti dei territori facenti parte del proprio Stato non poté avere la meglio sui Fiorentini spalleggiati dalle armate spagnole. Ciò comportò ingenti perdite umane al Comune di Monterotondo, in un territorio che doveva essere molto popolato nei secoli precedenti, in quanto le risorse agricole e minerarie della zona gli avevano consentito di poter stringere rapporti economici, culturali e sociali con realtà molto più importanti ed evolute quali quelle di Volterra e Massa Marittima. Dopo il 1554 la popolazione rimasta si dedicò al riassetto sociale e territoriale, ricostruendo non solo le mura castellane, le chiese e le campagne ma soprattutto la comunità. Il 31 maggio 1578 il Vicario Giovan Battista Tartagli di Arcidosso alla presenza di Michele di Santi Bartalini e Filippo di Cesare Stefani approva lo Statuto della “Comunità et huomini de la terra di Monterotondo”. Il manoscritto, denominato come copiarla dell'originale per vecchiezza consumato" riflette la normativa contenuta nei precedenti codici stilati a partire dal XIII secolo, aggiornati e rettificati però con il mutare dell'assetto sociale ed economico della Comunità.

Attraverso una lettura dello Statuto è quindi possibile ricostruire non solo uno spaccato di vita del paese fino alla fine del Cinquecento, ma analizzare il modo di vivere, il tipo di economia e la struttura in un arco temporale che va dal XIII al XVIII secolo evidenziando una comunità basata sia sulle grandi risorse agro-pastorali con produzioni di cereali, uva e castagne, sia da imponenti risorse minerarie.

Il codice, le cui dimensioni sono di 30x21,5 cm, si compone di 119 carte più una carta allegata sciolta inserita fra le prime carte e riportante un testo battuto a macchina dal titolo “Noi Quattro Maestri, e Proveditori del  Monte del Sale, e della Grascia, della Città, e Stato di Siena, per S.A.S.”. Nella c. 1r vale la pena segnalare un bel disegno nel quale, nella metà superiore è raffigurata la Vergine in trono che allatta il Bambino adorata da due angeli; nella metà inferiore, invece, sono disegnati gli stemmi Mediceo, del Comune di Siena e del Comune di Monterotondo. 

Sfogliando le carte dello Statuto si rimane colpiti dalla facile comprensione del testo forse dovuta all’anno di stesura, di qualche decennio posteriore a quello della maggior parte degli Statuti appartenenti ai territori dello Stato di Siena e sicuramente dipesa anche dall’intento dello stesso scrittore, il Vicario Giovan Battista Tartagli di Arcidosso, di mettere a conoscenza del contenuto dello Statuto il maggior numero di persone possibile. Il testo è diviso in cinque Distinzioni contenenti le norme che regolavano il comune vivere degli abitanti del territorio di Monterotondo: la prima relativa agli “uffici pubblici”, la seconda inerente le “cause civili”, la terza sui “malefici”, la quarta riguardante i “danni dati” ed infine la quinta relativa agli “extraordinari”, vale a dire fattispecie non incluse in alcuna delle quattro Distinzioni precedenti. Si trattava di una suddivisione classica dei Comuni di una certa grandezza dell’epoca; in tal senso si evince molto bene come il testo sia una riconferma pressoché totale dello Statuto redatto molti decenni prima,  quando il territorio di Monterotondo M.mo era molto più popolato, elemento che lo rende un codice giuridicamente abbastanza “completo” e “moderno” rispetto all’effettiva realtà del periodo storico in cui tale documento venne redatto. 

La laboriosità degli abitanti di Monterotondo M.mo fece sì che il territorio del Comune tornasse pian piano ad assumere un aspetto più ospitale; la costanza di tale opera di ricostruzione fu tale da valere anche nel 1786 il riconoscimento di un attestato di stima da parte di Leopoldo di Toscana per il lavoro prodotto della cura dei terreni del Comune.